Edad Moderna
El deseo de ascender en el estamento nobiliario fuerza a los Téllez Girón a desarrollar todo un programa constructivo que haga de Osuna unaciudad digna de la familia. Intentan montar una ciudad que de la imagen de señorío. Juan Téllez Girón, desde comienzos del XVI acomete la tarea de realzar la ciudad.
En 1526, la antigua Parroquia de Santa María la Mayor está en obras, la cabecera se proyecta en estilo gótico. Intervienen en la obra artistas famosos como Diego de Siloe que en 1528 vuelve de su periodo de aprendizaje por Italia y trae nuevas concepciones artísticas que va a aplicar en Andalucía como maestro de obras del Arzobispado.
Es
con Juan Téllez Girón, IV Conde de Ureña, cuando se alcanza el momento
de mayor esplendor. Comienza la obra de la Colegiata, se funda el Convento del
Calvario, el Hospital de la Encarnación (actual convento de las Descalzas) y
la Universidad.
La Colegiata se va a construir en puro estilo renacentista, con la intervención de una serie de artistas que vienen de trabajar en la obra de la Catedral de Sevilla, como Diego de Riaño, Martín Gaínza, Antón de Palencia, Arnao de Vergara, Hernando de Esturmio, Luis de Morales, Juan de Zamora, etc..., que le imprimirán al edificio ese carácter renacentista. En 1548 se completa la obra de la Colegiata con la Capilla y el Patio del Sepulcro. Es una muestra de lo que se ha llamado estilo Plateresco. La capilla, con tres naves y rica decoración presenta un retablo de Roque Balduque que narra el entierro de Cristo. Dos tablas flamencas (una de ellas de Hernando de Esturmio) flanquean el relieve central. La capilla es un completo repertorio iconográfico en torno a la muerte.
Dentro
del planeamiento de renovación urbana, este centro de poder señorial se completa
con la construcción de la Universidad. Fundada en 1548 como ya hemos
dicho, el edificio es muestra del purismo renacentista.
En el 1562 Osuna es erigida en Ducado por Felipe II a favor de D. Pedro Téllez Girón V Conde de Ureña, que se convirtió en el I Duque de Osuna.
Ya en los finales de la reconquista, Osuna se destaca en la lucha contra los moros. Con un ejército compuesto por 15.000 hombres y al que causó 1.400 bajas, don Luis de Penia capitán de la guarnición de Osuna, al frente de 260 infantes venció en 1.460 al ejército moro. Aprovechando que las fuerzas moras estaban divididas en el río Yeguas. Esta batalla importante en la reconquista de España, tuvo como escenario principal el castillo de fortaleza de los Condes de Ureña, cuyos restos reciben hoy nombres de "los paredones". En los finales de lucha de Granada destacó otro hombre de Osuna, Agustín Durango, que perteneciente a las huestes del Conde de Ureña, ocupó y defendió el pueblo de aquella ciudad conocido con el nombre de Antequeruela de extraordinario valor militar.
Aparece ya en la historia de Osuna la palabra insigne de Don Juan Téllez Girón, cuarto Conde de Ureña y con él se hace la ciudad monumental que es practicamente todo el pueblo. Se comienza la construcción de la Colegiata, la Universidad, el Sepulcro Ducal y numerosos templos relicario todo ello de obras de arte de extraordinario mérito.
La vida de Don Juan Téllez Girón no será la historia de sus guerras y sus hazañas, sino la historia de todo un pueblo monumental.
Muerto Don Juan Téllez Girón le sucede en el estado de Osuna Don Pedro Téllez Girón, casado con Doña Leonor Guzmán, hija natural de los Reyes Católicos. Por voluntad de Felipe II, Osuna queda constituida en ducado el 15 de Febrero de 1.562, siendo Duque de Osuna el que fuera cuarto Conde de Ureña Don Pedro Téllez Girón, que consiguiera para su hijo primogénito el título de Marques de Peñafiel. A este, Don Pedro Téllez Girón se debe la creación de la Audiencia de Osuna, que subsistió hasta finales del siglo XIX.
Bajo la Casa Ducal, Osuna se convierte en centro primero de cultura en su Universidad se doctoraron hombres que destacaron en España. Y muchos son los nombres de artistas que acuden a Osuna por el macenazgo de los Duques.
Osuna avanza siempre en las luchas de España, también se distinguió en la hora de luchar por su independencia contra las tropas de Napoleón. En 1.808 acude al llamamiento que le hace la junta de Sevilla formando un batallón. Fechas importantes para Osuna fueron el 14 de Abril y el 25 de Julio de 1.812 en que todo el pueblo lucho dentro de la ciudad contra los franceses. En esta lucha se distinguió notablemente el regimiento de Sigüenza, establecido en nuestra ciudad en lo que fue hasta hacía poco tiempo un hospital, que el 14 de Abril obligó a los franceses retirarse a la Universidad, que ellos habían convertido en plaza fuerte. En la estancia de estas tropas en estos lugares hay que lamentar notables perdidas debido a la expoliación. La "Hermosa Puerta del Sol" de la Colegiata muestra hoy su bajorrelieve muy deteriorado debido a que las tropas Napoleónicas ensayaron su puntería en ella, incluso puede creerse que parte del tesoro de la colegiata fuera expoliado por los franceses.
Osuna, ciudad con el título de muy noble, es patria de destacados hijos (aunque parece no estar muy claro el origen de algunos de ellos). Cabe destacar entre ellos San Arcadio, Patrón del pueblo, que fue martirizado, según los más, en Osuna en el año III de la era cristiana, juntos con los también hijos de ella León, Donato y Nicefero. Parece ser que San Arcadio perteneció a la ilustre familia de los Paciegos, origen de la casa de los Duques de Escalona, discípulo de Santiago cuando estuvo aquí en Osuna entre los años 47 y 51, fue martirizado en tiempos del emperador Trajano. Sus restos fueron enterrados, según unos en el Ejido, otros afirmaban que está en la actual calle Ecija. Sobre la vida y martirio de San Arcadio han existido en Osuna abundantes polémicas, en la que quiso llegar a conclusiones Rodríguez Marín.
En Osuna nació San Natal, que fue arcipreste de esta villa y más tarde Arzobispo de Toledo. Acudió al concilio Liberiano firmando cono "natal", presbítero de Osuna. A este concilio, que fue presidido por el Obispo de Guadix asistieron el emperador Constantino y Santa Elena.
Don Juan Téllez de Girón nació en Osuna el año 1.494 y a él se debe la ciudad monumental que hoy es el orgullo de sus habitantes. Otros Condes de Ureña y Duques de Osuna son hijos de ella, así Don Pedro Téllez de Girón, virrey de Nápoles y Sicilia protector del Españoleto, gracias a él se encuentran en nuestra Colegiata varios cuadros del pintor de Játiva.
El jurisconsulto del siglo XVII, Luis de Molina, es también hijo ilustre de Osuna. El Dr. Carpio, en su libro "De executoribus et comisaris", dice de Luis de Molina: "quia natus Ursaone nostra ex parentibus nobilibus". Afincado en Madrid, fue elegido por Felipe II para defender sus derechos al trono inglés. Fue consejero de Indias y perteneció al consejo de Castilla; escribió: "De Hispanorum primoinis" obra de la que hizo una edición complutense.
Hijos de Osuna son: El gran místico español Fray Francisco de Osuna, autor del "Abecedario Espiritual". Francisco Carpio, cuya obra fue precisamente editada en una imprenta de Osuna el año 1.638. Catedrático de la Universidad de Osuna. Manuel Arjona nació el día 12 Junio de 1.761, estudió en Osuna y fue doctor de la real academia de San Fernando de Sevilla. En un viaje que realizó Arjona a Roma acompañado del Arzobispo de Sevilla, Don Antonio del Puig, fue nombrado capellán secreto supernumerado del Papa Pío VI. Magnífico poeta, Arjona dejo al morir unas series de composiciones que editó Quintana en su "Tesoro del Parnaso". Fue autor de la "Historia de la Iglesia" y de un comentario en defensa del Concilio Iliberiano".

Y
entre muchos hijos de Osuna destacaron finalmente dos nombres contemporáneos:
Don Antonio García Blanco, presbítero que estudió en nuestra Universidad, fue insigne hebreista, que por encargo del gobierno confeccionó un completísimo diccionario hebreo.
Poco habrá que decir de Francisco Rodríguez Marín figura primera de las letras españolas y cervantista insigne, que hizo famoso el seudónimo del "Bachiller de Osuna".